Lo extraño. ¿Debería escribirle?

Extrañarlo habla de tu sentimiento; no responde si el contacto sería bien recibido o útil ahora. Un mensaje puede expresar ese sentimiento, proponer una conversación o reabrir una pregunta antigua. Son decisiones diferentes.

Si no hay un límite de no contacto y quieres una conexión sencilla, una frase honesta basta. Mantenerla como borrador es otra opción cuando aún no has decidido qué buscas al enviarla.