Стоит ли написать ему второй раз?

Первое сообщение ушло, ответа нет, и второе кажется то единственно правильным, то унизительным. Второе сообщение не отнимает достоинства и не выпрашивает ответ. Его смысл зависит от того, что осталось открытым в первом. Вопрос о встрече может требовать уточнения, а ещё одно приветствие может ничего не добавить.

Если была просьба не выходить на связь, она закрывает этот выбор. Если такой границы нет, повторное сообщение может вернуться к незакрытому вопросу, не перебирая новые темы ради реакции. Свои планы дальше можно строить и без полученного ответа.